在赌城盗窃案三年之后，重归于好的丹尼（乔治-克鲁尼饰 George Clooney 饰）与泰丝（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）二人的闲适生活戛然而止，因为赌场大亨班奈狄（安迪•加西亚 Andy Garcia 饰）突然将丹尼和十名同伙全部找到，并限定他们在两周内筹钱，连本带利偿还他当年被盗的一亿六千万。罗斯（布拉德•皮特 Brad Pitt 饰）、莱纳斯（马特·达蒙 Matt Damon 饰）等人齐聚，他们因无力偿还只得选择前往欧洲作案。
海军退伍之后，拉瑞（汤姆·汉克斯 Tom Hanks 饰）勤勤恳恳在卖场工作了20几年。他为人和善，几乎从不发脾气，是明星工作人员，顾客喜欢他，老板也对他颇为赏识。可是裁员风暴还是让他失去了工作。空闲的他向当地社区里的大学报了名，并很快就和各色人等结成了好朋友。有流浪汉、有贫民窟的孩子，大家都希望到这里改善自己的生活。在公共演讲的课堂上，拉瑞出乎意料地爱上了自己的老师梅赛德斯（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）。但她是一个已婚女子，并且她把自己的精力都放在了教学上，无暇顾及学生的爱慕。现在，
时光飞逝，当年的小飞侠彼得·潘（Robin Williams 罗宾·威廉姆斯 饰）已长大成人，成为一名出色能干的律师。他与儿时的女伴温蒂（玛吉·史密斯 Maggie Smith 饰）的孙女结婚，并育有两个可爱的孩子。一家人在现实世界中幸福温馨，其乐融融。此时的彼得已忘记了自己小飞侠的身份，以及曾在梦幻岛上那惊险和快乐的时光。在带着妻儿探望祖母的路上，邪恶的铁钩船长（Dustin Hoffman 达斯汀•霍夫曼 饰）竟然再次出现，并虏去了他们的孩子。焦急的彼得手足无措，为了拯救孩子，他必须尽快找回小飞侠的身
