一个现代版的灰姑娘故事。珊曼（希拉里·达芙 Hilary Duff饰）在父亲的童话故事中长大，不料却成为了童话中的灰姑娘。父亲过世后，继母和同父异母姊妹的侮辱和亏待，令她的日子过得苦不堪言。她想考取普林斯顿大学，想逃离这个龌龊的小世界，珊曼把她的梦想和苦恼都诉说给一个亲密的网友，他是她心灵的依托，是她的白马王子。 万圣节的相见摧毁了吉娜的梦。眼前的网友，竟然是学校里有名的帅哥运动员奥斯汀（查德·迈克尔·墨瑞 Chad Michael Murray饰）。一个是平凡黯淡的女孩，一个是闪亮耀目的男生。幸好吉
英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael
